В третий раз в истории плей-офф Лиги чемпионов сыграют между собой «Милан» и «Интер».
В четвертьфинале «Милан» одолел «Наполи» (1:0, 1:1), а «Интер» прошел «Бенфику» (2:0, 3:3).
В сезоне-2002/03 обе игры в полуфинале завершились вничью (0:0, 1:1), после чего «Милан» за счет правила выездного гола прошел в финал, где в серии пенальти обыграл «Ювентус» (0:0, 3:2 по пен.).
В сезоне 2004/2005 гг. команды встретились в четвертьфинале и Милан» выиграл со счетом 2:0 первый матч, а во втором «Интер» получил техническое поражение со счетом 0:3 из-за неправомерных действий фанатов.